본고는 류큐왕국(琉球王國, r. 1429~1879)의 군주 초상화인 우구이(御後絵)를 통해 15세기 류큐의 미술과 문화를 고찰하였다. 특히 본고는 국왕의 정면상(正面像)이라는 우구이의 시각적 특징에 주목하였다. 우구이의 정면상은 명(明, 1368~1644) 황제 초상화와 무관하며, 이는 오히려 류큐가 다양한 국가들과의 교역을 통해 고유한 문화를 형성한 과정을 반영하는 요소로 해석된다. 우구이의 성립 과정을 이해하기 위해서는 류큐와 조선(朝鮮, 1392~1897)의 불교문화 교류에 주목해야 한다. 본고는 세조(世祖, r. 1455~1468) 시기를 전후한 琉 · 朝 문화교류가 우구이의 성립에 중요한 역할을 했으며, 특히 조선 초기 국왕의 진영(眞影)과 우구이가 서로 친연성을 지녔다는 점을 확인하였다. 이를 통해 본고는 동아시아미술사에서 류큐미술의 위치를 재조명하고, 동아시아미술사 서술에서 국가 간 교류의 다층성을 고려할 것을 역설하였다.